《扬州画舫录》中记载，当时的扬州是画家云集之地，著名画家就有一百多人。文人画发展到那个时代，画家不仅是逢画必题，也会邀请他人在自己的画上题跋，现在流传下来的很多作品都是两人或多人合力创作的。文人经常在一起聚会雅集，成为当时文化圈里的盛事。郑板桥在当时的扬州画坛上地位甚高，是“扬州八怪”的核心人物，与其他几人过从甚密。他的题诗题跋在他人的画作上屡屡出现，佳作颇多。
郑板桥在高翔的画上写了一首《题高翔山水》：“幽岩雨过静箖箊，傍水沿篱结草庐。何日买山如画里，卧风消受一床书。”他的题画诗有个特点，就是“诗发难画之意”，主题上基本与画面内容相关联，对画面内容进行更深入的渲染。这首诗依托高翔山水画主题，便创作成山水田园风格的七绝。
郑板桥进士及第，在扬州候补了五年，其间不仅与“扬州八怪”的其他人多有交往，还结识了当时颇有艺术情怀的盐运使卢雅雨。这位盐运使依靠自己的权势和雄厚财力，广纳贤士，身边聚集了众多文人雅士，发起组织了盛大的虹桥修禊，为扬州的文化发展提供了很多助力。大家通过这些渠道相互结识、交流，形成了当时扬州独特的文化氛围和以扬州为中心的文化交际圈。
这些文人们在艺术追求上见解相近、敢于打破传统的绘画形式，形成了颇受后人关注的扬州画派，其中名气最盛的还属“扬州八怪”。这些“怪”人时常在一起聚会饮酒、吟诗作画，郑板桥有一首题画诗就记述了一次他从潍县回扬州探亲访友，与汪士慎、李鱓、李方膺合作《花卉图》的情景：“梅花抱冬心，月季有正色，俯视右菖蒲，清浅茁寒碧。佛手喻画禅，弹指现妙迹，共玩此窗中，聊为一笑适。乾隆丁卯秋日，士慎画梅，复堂补佛手、石菖蒲，晴江添月季，余作诗于上。”这次聚会，“扬州八怪”出现了四人，足见当时他们交往颇多。
在流传下来的题画诗中，我们依旧可以寻得当年繁华的扬州城中，一群志趣相投又惺惺相惜的画家们聚在一起唱和挥毫、相互助兴，并以此为乐的情景——那样的他们成为至今都在影响中国画坛的一股艺术力量。